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Fondamenti di chimica organica 4°Edizione

Mc Murry J.,

2011 Zanichelli

536 pag.

ISBN 9788808061317


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Prezzo scontato!
52,65 €

58,50 €

(prezzo ridotto di 10 %)

Zanichelli 2011


Capitolo 1
Struttura e legame chimico; acidi e basi 1
1.1 Perché questo capitolo? 2
1.2 La struttura atomica: la configurazione
elettronica 3
1.3 Lo sviluppo della teoria del legame chimico 5
1.4 La natura dei legami chimici 6
1.5 La formazione del legame covalente: la teoria
del legame di valenza 8
1.6 Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura del metano 9
1.7 Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura dell’etano 10
1.8 Altri tipi di orbitali ibridi: sp2 e sp 11
1.9 Legami covalenti polari: elettronegatività 14
1.10 Acidi e basi: la definizione di Brønsted-Lowry 16
1.11 Acidi e basi organici 19
1.12 Acidi e Basi: la definizione di Lewis 20
Scheda
Alimenti organici: confronto rischio-beneficio 23
Parole chiave, 24  Risolvere i problemi, 24 Visualizzare
la chimica, 25  Altri problemi, 26
Capitolo 2
I composti organici: gli alcani 31
Perché questo capitolo? 31
2.1 I gruppi funzionali 32
I gruppi funzionali contenenti legami multipli
carbonio-carbonio 32
I gruppi funzionali contenenti un carbonio legato
con un legame semplice a un atomo elettronegativo 33
I gruppi funzionali contenenti un doppio legame
carbonio-ossigeno (gruppo carbonilico) 36
2.2 Alcani e gruppi alchilici: l’isometria 37
2.3 La nomenclatura degli alcani
a catena ramificata 41
2.4 Le proprietà degli alcani 44
2.5 Le conformazioni dell’etano 46
2.6 La rappresentazione delle strutture chimiche 47
2.7 I cicloalcani 49
2.8 L’isomeria cis-trans nei cicloalcani 51
2.9 Le conformazioni dei cicloalcani 52
Ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano 53
Il cicloesano 53
2.10 I legami assiali ed equatoriali nel cicloesano 54
2.11 La mobilità conformazionale del cicloesano 55
Scheda
Da dove provengono i farmaci? 58
Parole chiave, 59 Visualizzare la chimica, 59
 Altri problemi, 61
Capitolo 3
Gli alcheni e gli alchini: le reazioni organiche 66
Perché questo capitolo? 67
3.1 La nomenclatura degli alcheni 67
3.2 La struttura elettronica degli alcheni 70
3.3 L’isomeria cis-trans negli alcheni 71
3.4 Le regole di sequenza: gli stereoisomeri e, z 72
3.5 I principali tipi di reazioni organiche 75
3.6 I modi con cui le reazioni avvengono:
i meccanismi di reazione 77
3.7 Il meccanismo di una reazione organica:
l’addizione di HCL all’etilene 80
3.8 La descrizione di una reazione:
stati di transizione e intermedi 83
3.9 La descrizione di una reazione: la catalisi 85
Scheda
I terpeni: alcheni naturali 86
Parole chiave, 87 Visualizzare la chimica, 88
 Altri problemi, 89
Indice generale
Capitolo 4
Le reazioni degli alcheni e degli alchini 94
Perché questo capitolo? 94
4.1 L’addizione di hx agli alcheni: la regola di
Markovnikov 95
4.2 Struttura e stabilità dei carbocationi 97
4.3 L’addizione di acqua agli alcheni 99
4.4 L’addizione di alogeni agli alcheni 101
4.5 La riduzione degli alcheni: l’idrogenazione 102
4.6 L’ossidazione degli alcheni: epossidazione,
ossidrilazione e scissione 105
4.7 L’addizione di radicali agli alcheni: i polimeri 107
4.8 I dieni coniugati 109
4.9 La stabilità dei carbocationi allilici:
la risonanza 111
4.10 La rappresentazione e l’interpretazione
delle forme di risonanza 112
4.11 Gli alchini e le loro reazioni 115
Le reazioni degli alchini: l’addizione di H2 116
Le reazioni degli alchini: l’addizione di HX 116
Le reazioni degli alchini: l’addizione di X2 117
Le reazioni degli alchini: l’addizione di H2O 117
Le reazioni degli alchini: la formazione
di anioni acetiluro 117
Scheda
La gomma naturale 120
Parole chiave, 121  Riepilogo delle reazioni, 121
Visualizzare la chimica, 123  Altri problemi, 124
Capitolo 5
I composti aromatici 131
Perché questo capitolo? 132
5.1 La struttura del benzene 132
5.2 La nomenclatura dei composti aromatici 133
5.3 Le reazioni di sostituzione
elettrofila aromatica: la bromurazione 135
5.4 Altre reazioni di sostituzione
elettrofila aromatica 137
La clorurazione e la iodurazione 137
La nitrazione 138
La solfonazione 139
5.5 Le reazioni di alchilazione e di acilazione
di Friedel-Crafts 140
5.6 Gli effetti del sostituente nelle sostituzioni
elettrofile aromatiche 141
5.7 L’interpretazione degli effetti dei sostituenti 142
Gli effetti che attivano e disattivano
gli anelli aromatici 142
Gli effetti di orientamento: sostituenti orto
e paraorientanti 143
Gli effetti di orientamento: I sostituenti
meta2orientanti 144
5.8 L’ossidazione e la riduzione dei composti
aromatici 145
5.9 Altri composti aromatici 146
5.10 La sintesi organica 147
Scheda
Aspirina, NSAID e COX–2 inibitori 151
Parole chiave, 152  Riepilogo delle reazioni, 153
Visualizzare la chimica, 154  Altri problemi, 155
Capitolo 6
La stereochimica dei centri tetraedrici 161
Perché questo capitolo? 162
6.1 Enantiomeri e carbonio tetraedrico 162
6.2 La chiralità delle molecole 163
6.3 L’attività ottica 166
6.4 La scoperta di Pasteur dell’enantiomeria 168
6.5 Le regole di sequenza per assegnare
la configurazione 168
6.6 I diastereomeri 172
6.7 I composti meso 174
6.8 Le miscele racemiche e la risoluzione
degli enantiomeri 176
6.9 Una breve rassegna dell’isomeria 178
6.10 Chiralità in natura e ambienti chirali 179
Scheda
I farmaci chirali 182
Parole chiave, 183 Visualizzare la chimica, 183
 Altri problemi, 185
Capitolo 7
Gli organoalogenuri: sostituzioni nucleofile
ed eliminazioni 190
Perché questo capitolo? 191
7.1 La nomenclatura degli alogenuri alchilici 191
7.2 La preparazione degli alogenuri alchilici 192
7.3 Le reazioni degli alogenuri alchilici:
i reagenti di grignard 194
7.4 Le reazioni di sostituzione nucleofila 195
7.5 Le sostituzioni: la reazione SN2 197
La cinetica delle reazioni SN2 198
La stereochimica delle reazioni SN2 198
Gli effetti sterici nelle reazioni SN2 199
Il gruppo uscente nelle reazioni SN2 200
VI Indice © 978-88-08-06131-7
© 978-88-08-06131-7 Indice VII
7.6 Le sostituzioni: la reazione SN1 201
La cinetica delle reazioni SN1 202
La stereochimica delle reazioni SN1 202
Il gruppo uscente nelle reazioni SN1 204
7.7 Le eliminazioni: la reazione E2 204
7.8 Le eliminazioni: le reazioni E1 ED E1cB 207
7.9 Riepilogo della reattività:
SN1, SN2, E1, E1cB ED E2 208
7.10 Le reazioni di sostituzione
ed eliminazione negli organismi viventi 209
Scheda
Gli organoalogenuri naturali 211
Parole chiave, 212  Riepilogo delle reazioni, 212
Visualizzare la chimica, 213  Altri problemi, 214
Capitolo 8
Alcoli, fenoli, eteri e loro analoghi
solforati 221
Perché questo capitolo? 221
8.1 La nomenclatura di alcoli, fenoli ed eteri 222
Gli alcoli 222
I fenoli 223
Gli eteri 223
8.2 Le proprietà di alcoli e fenoli:
il legame idrogeno e l’acidita’ 224
8.3 Sintesi degli alcoli dai composti
carbonilici 227
La riduzione dei composti carbonilici 227
Riduzione delle aldeidi e dei chetoni 227
Riduzione degli acidi carbossilici e degli esteri 228
Reazioni dei composti carbonilici
con i reagenti di Grignard 229
8.4 Le reazioni degli alcoli 232
La disidratazione degli alcoli 232
L’ossidazione degli alcoli 234
La trasformazione in eteri 236
8.5 Le reazioni dei fenoli 237
Le reazioni dei fenoli analoghe a quelle degli alcoli 237
Le reazioni di sostituzione elettrofila
aromatica dei fenoli 237
L’ossidazione dei fenoli a chinoni 237
8.6 Le reazioni degli eteri 239
8.7 Gli eteri ciclici: gli epossidi 240
8.8 I tioli e i solfuri 241
Scheda
Resine e adesivi epossidici 244
Parole chiave, 245  Riepilogo delle reazioni, 245
Visualizzare la chimica, 248  Altri problemi, 249
Capitolo 9
Aldeidi e chetoni: le reazioni di addizione nucleofila 255
Perché questo capitolo? 256
9.1 I composti carbonilici 256
9.2 La nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni 257
9.3 I metodi di preparazione delle aldeidi
e dei chetoni 259
9.4 L’ossidazione delle aldeidi 260
9.5 Le reazioni di addizione nucleofila 261
9.6 Le addizioni nucleofile di idruri e di reagenti
di Grignard: la formazione di alcoli 262
Addizione di idruro: riduzione 262
Addizione dei reagenti di Grignard 263
9.7 L’addizione nucleofila di acqua:
formazione di idrati 264
9.8 L’addizione nucleofila di alcoli:
la formazione di acetali 266
9.9 L’addizione nucleofila di ammine:
la formazione di immine 269
9.10 L’addizione nucleofila coniugata 270
Scheda
La vitamina C 272
Parole chiave, 273  Riepilogo delle reazioni, 273 
Visualizzare la chimica, 274  Altri problemi, 276
Capitolo 10
Gli acidi carbossilici e i loro derivati:
reazioni di sostituzione nucleofila acilica 281
Perché questo capitolo? 282
10.1 La nomenclatura degli acidi carbossilici
e dei loro derivati 282
Gli acidi carbossilici: RCO2H 282
Gli alogenuri acilici: RCOX 283
Le ammidi: RCONH2 283
Le anidridi: RCO2COR’ 283
Gli esteri: RCO2R’ 284
I nitrili: R–C2N 284
10.2 Reperibilità e proprietà degli acidi
carbossilici e dei loro derivati 285
10.3 Acidità degli acidi carbossilici 287
10.4 La preparazione degli acidi carbossilici 289
10.5 Le reazioni di sostituzione nucleofila acilica 290
10.6 Le reazioni degli acidi carbossilici 293
La trasformazione degli acidi in alcoli per
riduzione (RCO2H yRCH2OH) 295
La trasformazione degli acidi in ammidi
(RCO2H yRCONH2) 294
La trasformazione degli acidi in cloruri acilici
(RCO2H yRCOCl) 293
La trasformazione degli acidi in esteri
(RCO2H yRCO2R’) 293
10.7 Gli alogenuri acilici e le loro reazioni 296
La trasformazione dei cloruri acilici
in acidi carbossilici (RCOCl yRCO2H) 296
La trasformazione dei cloruri acilici
in ammidi (RCOCl yRCONH2) 297
La trasformazione dei cloruri acilici
in esteri (RCOCl yRCO2R’) 296
10.8 Le anidridi e le loro reazioni 298
10.9 Gli esteri e le loro reazioni 299
La trasformazione degli esteri in acidi
(RCO2R’ n RCO2H) 300
La trasformazione degli esteri in alcoli per riduzione
(RCO2R’ yRCH2OH) 300
La trasformazione degli esteri in alcoli per reazione
con i reagenti di Grignard (RCO2R’ yR3COH) 301
10.10 Le ammidi e le loro reazioni 302
La trasformazione delle ammidi in acidi
(RCONH2yRCO2H) 302
La trasformazione delle ammidi in ammine
per riduzione (RCONH2yRCH2NH2) 303
10.11 I nitrili e le loro reazioni 304
Le reazioni dei nitrili 304
La trasformazione dei nitrili in acidi
carbossilici (RCN yRCO2H) 305
La trasformazione dei nitrili in ammine
per riduzione (RCN yRCH2NH2) 305
La trasformazione dei nitrili in chetoni
per reazione con i reagenti di Grignard 305
10.12 I derivati biologici degli acidi carbossilici:
tioesteri e acil fosfati 306
10.13 Polimeri a partire da composti carbonilici:
le poliammidi e i poliesteri 307
Le poliammidi 308
I poliesteri 308
I polimeri biodegradabili 309
Scheda
Gli antibiotici -lattanici 310
Parole chiave, 311  Riepilogo delle reazioni, 312
Visualizzare la chimica, 313  Altri problemi, 315
Capitolo 11
Le reazioni di sostituzione in alfa
al carbonile e le reazioni di condensazione 321
Perché questo capitolo? 322
11.1 La tautomeria cheto-enolica
11.2 La reattività degli enoli: il meccanismo
delle reazioni di sostituzione in alfa 324
11.3 L’alogenazione in alfa delle aldeidi e dei chetoni 325
11.4 L’acidità degli idrogeni in alfa:
la formazione di ioni nolato 326
11.5 La reattività degli ioni enolato 329
11.6 L’alchilazione degli ioni enolato 330
11.7 Le reazioni di condensazione
dei composti carbonilici 332
11.8 La condensazione aldolica
delle aldeidi e dei chetoni 333
11.9 La disidratazione degli aldoli:
sintesi degli enoni 334
11.10 La condensazione degli esteri:
la condensazione di Claisen 335
11.11 Alcune reazioni dei carbonili in biologia 337
Scheda
I barbiturici 339
Parole chiave, 340 Visualizzare la chimica, 341
 Altri problemi, 342
Capitolo 12
Le ammine 348
Perché questo capitolo? 349
12.1 La nomenclatura delle ammine 349
12.2 Struttura e proprietà delle ammine 351
12.3 La basicità delle ammine 352
12.4 I metodi di preparazione delle ammine 354
La riduzione dei nitrili e delle ammidi 354
Le reazioni di alchilazione SN2 con alogenuri alchilici 355
La riduzione dei nitrobenzeni 358
12.5 Le reazioni delle ammine 359
12.6 Le ammine eterocicliche 360
La piridina 361
Gli eterocicli aromatici ad anelli condensati 362
12.7 Gli alcaloidi: ammine di origine naturale 363
Scheda
La chimica verde 364
Parole chiave, 340  Riepilogo delle reazioni, 365
Visualizzare la chimica, 366  Altri problemi, 367
Capitolo 13
La determinazione della struttura 373
Perché questo capitolo? 373
13.1 La spettrometria di massa 374
13.2 La spettroscopia e lo spettro elettromagnetico 375
13.3 La spettroscopia infrarossa applicata
alle molecole organiche 377
13.4 L’interpretazione degli spettri infrarossi 378
13.5 La spettroscopia ultravioletta 381
13.6 L’interpretazione degli spettri ultravioletti:
l’effetto della coniugazione 382
13.7 La spettroscopia di risonanza
magnetica nucleare 383
13.8 La natura degli assorbimenti NMR 384
13.9 Lo spostamento chimico (chemical shift) 386
VIII Indice © 978-88-08-06131-7
© 978-88-08-06131-7 Indice IX
13.10 I chemical shift negli spettri 1H NMR 387
13.11 L’integrazione degli spettri 1H NMR:
il conteggio dei protoni 389
13.12 La suddivisione spin-spin dei segnali
negli spettri 1H NMR 389
13.13 L’impiego degli spettri 1H NMR 392
13.14 La spettroscopia 13C NMR 393
Scheda
La risonanza magnetica per immagini (MRI) 395
Parole chiave, 396 Visualizzare la chimica, 396
 Altri problemi, 397
Capitolo 14
Le biomolecole: i carboidrati 404
Perché questo capitolo? 405
14.1 La classificazione dei carboidrati 405
14.2 Rappresentazione della stereochimica
dei monosaccaridi: le proiezioni di Fischer 406
14.3 Gli zuccheri D e L 409
14.4 Le configurazioni degli aldosi 410
14.5 Le strutture cicliche dei monosaccaridi:
la formazione di emiacetali 412
14.6 Le forme anomere dei monosaccaridi:
la mutarotazione 414
14.7 Le reazioni dei monosaccaridi 415
La formazione di esteri e di eteri 415
La formazione di glicosidi 416
La formazione biologica di esteri: la fosforilazione 417
La riduzione dei monosaccaridi 418
14.8 Gli otto monosaccaridi essenziali 420
14.9 I disaccaridi 421
Il maltosio e il cellobiosio 421
14.10 I polisaccaridi 422
Il saccarosio 422
La cellulosa 422
L’amido e il glicogeno 423
14.11 I carboidrati della superficie cellulare
e i carboidrati come vaccini 424
Scheda
Il sapore dolce 426
Parole chiave, 427 Visualizzare la chimica, 427
 Altri problemi, 428
Capitolo 15
Le biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine 432
Perché questo capitolo? 433
15.1 La struttura degli amminoacidi 433
15.2 Il punto isoelettrico 438
15.3 I peptidi e le proteine 439
15.4 I legami covalenti nei peptidi 441
15.5 La determinazione della struttura peptidica:
l’analisi degli amminoacidi 442
15.6 Il sequenziamento dei peptidi:
la degradazione di edman 443
15.7 La sintesi dei peptidi 445
15.8 La struttura delle proteine 448
15.9 Gli enzimi e i coenzimi 450
15.10 Come agiscono gli enzimi? la citrato sintasi 451
Scheda
La cristallografia a raggi X 456
Parole chiave, 457 Visualizzare la chimica, 457
 Altri problemi, 458
Capitolo 16
Le biomolecole: i lipidi e gli acidi nucleici 462
16.1 Le cere, i grassi e gli oli 463
16.2 I saponi 466
16.3 I fosfolipidi 467
16.4 Gli steroidi 469
Gli ormoni sessuali 469
16.5 Gli acidi nucleici e i nucleotidi 471
16.6 L’accoppiamento delle basi nel dna:
il modello di Watson e Crick 474
16.7 La replicazione del DNA 476
16.8 La trascrizione del DNA 477
16.9 La traduzione del rna:
la biosintesi delle proteine 479
16.10 Il sequenziamento del DNA 481
16.11 La reazione a catena della polimerasi 483
Scheda
Le impronte digitali del DNA 484
Parole chiave, 485 Visualizzare la chimica, 486
 Altri problemi, 486
Capitolo 17
La chimica organica dei percorsi metabolici 490
Perché questo capitolo? 490
17.1 Un accenno al metabolismo
e all’energia biochimica 491
17.2 Il catabolismo dei grassi: la β-ossidazione 494
17.3 Il catabolismo dei carboidrati: la glicolisi 498
17.4 Il ciclo dell’acido citrico 502
17.5 Il catabolismo delle proteine:
la transamminazione 505
17.6 Alcune conclusioni sulla chimica biologica 507
Scheda
Le statine 508
Parole chiave, 509 Visualizzare la chimica, 509
 Altri problemi, 509
Indice analitico 515

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